Deux noms s'attachent à la ville de Nogent-le-Rotrou : Rotroldus, fondateur de la dynastie des Rotrou, et Sully qui y fixa sa demeure éternelle. Mais sur la scène historique de cette grande cité du Perche, il faut faire entrer un troisième personnage qui n'a cessé d'opposer sa haute stature aux assauts guerriers et de défier les siècles : le château Saint-Jean.
Au X^ème siècle, le Perche constitue une zone frontière séparant le duché de Normandie du royaume de France. Le comte de Chartres, vassal du roi de France, y avait envoyé l'un de ses fidèles, Rotroldus, afin qu'il surveille ses belliqueux voisins. C'est le petit-fils de Rotroldus, Geoffroy III, qui fit élever, vers 1020, l'actuel donjon rectangulaire. L'édifice mesure 22 m de long sur 16 m de large et près de 35 m de hauteur. L'enceinte circulaire et les sept tours rondes ont été construites aux XII^ème et Xlll^ème siècles. Ce système de défense est complété par de larges fossés d'une profondeur de 7 à 8 m.
Au XVI^èmesiècle, le comté échoit aux filles du duc de Nemours, Charlotte et Marguerite d'Armagnac. C'est à ces "dames de Nogent" que l'on attribue l'aspect actuel du château avec son logis construit au-dessus du passage voûté en berceau et les mâchicoulis qui viennent décorer les tours de l'entrée. A cette époque, le château ne possédait qu'un seul accès sur la vallée de l'Huisne, au nord-ouest. Pour permettre aux habitants du bourg situé en contrebas d'accéder au château, les "demoiselles d'Armagnac" firent aménager un chemin de 155 marches.
En 1624, Maximilien de Béthune, duc de Sully (1560-1641) devient propriétaire du château et envisage de le raser afin d'édifier à sa place une demeure répondant au goût du temps. Le projet est abandonné. Seul reste de cette époque le petit pavillon de style Louis XIII. Nogent conserve encore le souvenir du ministre d'Henri IV : sa sépulture, exécutée en 1642 par Barthélemy Boudin dans la rotonde de l'église actuelle, rappelle aux visiteurs la présence de son hôte le plus illustre, portant manteau ducal et fraise tuyautée.